Bom dia...
Então, eu não sou expert nesse assunto mas vai a minha opinião.
Como te falei cheguei a compilar meu sistema com xHarbour mas me apareceu uns probleminhas que até poderiam ser resolvidos, mas como a tendência e indicações aqui do site de quem conhece de verdade era harbour resolvi compilar com o harbour, praticamente não tive problema nenhum de xharbour para harbour.
Não fui atrás da questão de pago para não pago porque o harbour me supriu em tudo o que eu precisei. Minha opinião baseada na minha realidade é vá de harbour 3.2.0. E também como já foi sugerido aqui no fórum, uma coisa de cada vez. Migra pro harbour, você já vai estar em um novo mundo, que só você mesmo será o limite. Não é só festa não, tem que ver a sua realidade e a sua meta. É compatível com clipper, sim claro, mas existem muito mais coisas para aprender, então terá que por a mão na massa sim e estudar bastante. Documentação tem, mas ninguém vai fazer por você, tem que testar e testar e testar mais um pouquinho...
Praticamente eu e quase todo mundo aqui do Fórum estão de harbour...
Existem algumas ides de desenvolvimento, as que testei, algumas funcionam bem outras não. Não espere um netbeans ou um eclipse ou até mesmo uma ide do delphi, mas é outra história. No momento, não vai precisar de nada mais do que você já usa para desenvolver. Lembre um passo de cada vez. Vamos compilar o seu sistema em harbour, não tenha medo de não dar certo... e não vai demorar muito e nem dar muito trabalho porque pelo que vi, não conheço a MT5.lib, mas a OSLIB provavelmente já tá em harbour..,. alguém vai informar isso aqui para nós... e tem que ver o que você usa dela de repente já é nativo no harbour... a CLD.lib é a debug, na hora de compilar é só informar -B que compila com debug.
Vamos por partes... o que essa MT5.lib faz? e o que você precisa da OSLIB?
Você já tem o harbour instalado? Já compilou alguma coisa com ele?
Dá para postar algumas telas do seu sistema para gente ter noção de como é sua realidade hoje aí?
Quanto a Java e OOP, como disse, você tem que focar num objetivo... Você quer partir para um novo mundo, ou você quer aproveitar o seu conhecimento? Eu particularmente chega arrepio só de falar em java, de ter que reaprender tudo que já sei só que com outro nome. C#, PHP, HTML, ASP é o que a gente aprende na faculdade, mas tudo tem que ter um foco, um objetivo... Você quer continuar desktop, quer programar internet, que ir para o mobile...

só você poderá dizer isso...
Por enquanto nos passe o que te pedi, para gente saber como te ajudar ...
Rubens