Amiguinho,
Entenda que,
a impressão pára, é muito vago e podemos ter várias "impressões" sobre o ocorrido. E voce não deu muitos detalhes da impressora, marca ou tipo de porta que usa. portanto podemos entender que:
- a impressora pára: ela fica ligada mas nada é impresso(nem por outros softwares).
- a impressão pára: a impressora recebe comando para ligar mas nada é impresso.
- sem impressão: a impressora tá ok(recebe impressões de outros softwares) mas, do seu software não.
Sugestão:
- verificar no Windows 2003 que modo a impressão era recebida de seu software, via raw, direto na impressora e sem spool, etc.
- configurar no Windows 2008 da mesma forma que no Windows 2003.
Homologação de software:
Quando produzimos sistemas ou aplicativos para várias plataformas devemos seguir um processo chamado de homologação, que na prática é somente uma verificação total de que o software rodará também naquela plataforma sem muitos ajustes distintos.
Portanto se o software não imprime de forma natural e primária neste novo sistema, ele não estará homologado até que seja compatibilizado com o mesmo.
O padrão de configuração do driver em cada um destes S.O.s pode ser distinto e portanto seu software(voce na verdade) deverá, já de antemão, burlar estas diferenças.
Veja no tópico
PrintUI.DLL - acessando funções da DLL pelo DOS comandos que podem ajudá-lo a conhecer o estatus da impressora e até configurá-la automaticamente.
Portanto como nosso amigo ANDRIL postou, um comando como dir *.* > LPT1 é a ferramenta primordial para perceber o que ocorre com a impressora.
Resta então a voce dar um comando com o conteúdo de seu relatório ou impresso(copy impresso.txt LPT1) e verificar porque a impressão sai-ou-não-sai.
Se ainda assim não sair, é possivel que caracteres de formatação não estejam sendo entendidos pelo driver os quais façam com que o processo não continue.