Vamos as respostas,
"- Meu sistema atual é todo feito em Clipper Summer. Recebo erros ao compilar com o 5.3 conforme descrito anteriormente. Um sistema em Summer pode ser compilado com o 5.3? Se não pode, é uma tremenda sacanagem, visto que as versões mais recentes deveriam agragar tudo que foi criado em versões anteriores, para evitar que o código seja todo refeito."
= não existe sacanagem entre o Summer e o 5.3, porém, detalhes mudaram, então, preciso que vc diga todos os erros que ocorreram durante a compilação, caso contrário, impossível ajudar.
"- Baixei o 5.3 no site indicado e o pacote já vem com o Blinker (agora não sei qual versão). Posso utilizar esse linkador ou tenho que pegar realmente a versão 7.0?"
= eu indico o Blinker a partir da versão 5 em diante, e para ver qual é a versão do Blinker que veio no pacote, basta digitar Blinker+ENTER no prompt do DOS que vc verá de que versão se trata. O fato de usar a versão 7.0, consiste simplesmente do fato de usar uma versão do linkador mais atual.
"- Se eu não puder compilar meu programa de Summer com o 5.3, infelizmente não vou poder implementar novos recursos, visto que vai ser uma grande mão de obra reescrever o sistema todo em 5.3 apenas para ele aceitar recursos gráficos e de mouse. O crime não compensa.. hehe."
= neste caso o crime compensa, quanto a compilação e os erros, veja a resposta na primeira pergunta.
"- Na verdade estou fazendo alterações no sistema e tenho que dar uma "garibada" geral nele. Criar novas rotinas, alterar rotinas anteriores e criar novos relatórios. Por isso, se tiver que mudar alguma coisa tem que ser agora, mas reescrever o sistema todo será inviável."
= vc não precisa reescrever tudo, como disse anteriormente, deverá ver quais os erros e fazer mínimas alterações para compilar com o 5.3, isso se realmente estiver ocorrendo erros do compilador, veja se vc fez tudo correto, somos humanos e podemos errar.
"- Agora uma questão polêmica: Vale a pena tudo isso? Veja, certa vez, para brincar, peguei todos os DBF e converti para um banco Access. Depois criei uma interface em VB5 e pode utilizar o banco de dados todo com interface de Win. Tudo estava indo bem até o dia em que precisei formatar a máquina, e esqueci de fazer o backup do sistema . Perdi tudo!.... Não seria difícil fazer o sistema em VB com banco Access, mas vou te falar um negócio.... É um grande pé-no-saco programar em Windows. . Estou sem coragem de começar tudo de novo a refazer o sistema em VB ou Delphi ou qq chatice do Windows. Prefiro dar uma geral nele com o Clipper mesmo. E cá pra nós, programar em Clipper é divertido, vc tem o domínio do sistema (única coisa chata é a parte gráfica, ficar determinando @ L,C nos gets, says, criar as telas e etc...) Isso é chato, mas para trabalhar com banco de dados é extremamente confiável. Não confio muito em sistemas feitos em Windows. Deve ser falta de costume, sei lá."
= quanto a questão polêmica, depende de cada um, e da necessidade, no seu caso, por tudo o que vc explanou, vale a pena sim, pois o seu trabalho será mínimo, e o resultado final será compensador. Quanto a programar para Windows, é tudo uma questão de saber usar a ferramenta, existem excelentes e confiáveis programas feitos com C, Delphi, VB, Harbour+MiniGUI, xHarbour+HwGUI, e se vc quer sempre ter o domínio do que está fazendo (nesse caso entendo programar ao estilo Clipper), vá aos poucos testando Harbour/xHarbour, vc verá que o controle continua todo com vc, linha a linha, e da falta de costume, com certeza é isso mesmo, falta de costume.
"É mais ou menos assim: Vale a pena passar para 5.3, criar interface gráfica, usar mouse e etc, sendo que na prática, o sistema atual (summer) vai fazer as mesmas coisas que um em 5.3 com a diferença da parte gráfica? Eu acho que não, é apenas uma questão de perfumaria."
= não é uma questão de perfumaria, e ilustro a questão : imagine vc ter que escolher entre uma senhora de 70 anos e a Grazi (ex BBB 5 e capa da Playboy) ! as duas são do sexo feminino, e tem as mesmas funcionalidades, mas qual vc prefere
"Resumindo: 5.3 só se compilar meu sistema feito em Summer (mas compilado e linkeditado com o 5.2). Caso contrário, mantenho os mesmos recursos e apenas desenvolvo as rotinas necessárias."
= resumindo, esse seu resumo foi realmente assustador, vc tem um fonte escrito em Summer, quer usar o 5.3 mas só se compilar e linkar com o 5.2, percebeu as incoerências ?
Espero ter ajudado nas suas dúvidas, e só para ter uma idéia do que é possível fazer com o 5.3, e sem malabarismos na programação, visite o meu site e veja as telas, depois baixe os demos e analise !
Abraços
. Perdi tudo!.... Não seria difícil fazer o sistema em VB com banco Access, mas vou te falar um negócio.... É um grande pé-no-saco programar em Windows. 
) . Estou sem coragem de começar tudo de novo a refazer o sistema em VB ou Delphi ou qq chatice do Windows. Prefiro dar uma geral nele com o Clipper mesmo. E cá pra nós, programar em Clipper é divertido, vc tem o domínio do sistema (única coisa chata é a parte gráfica, ficar determinando @ L,C nos gets, says, criar as telas e etc...) Isso é chato, mas para trabalhar com banco de dados é extremamente confiável. Não confio muito em sistemas feitos em Windows. Deve ser falta de costume, sei lá.