Me corrija se eu estiver errado: após a gravação do DBF dentre os caracteres criptografados existem vários caracteres ilegíveis, não é? Se for isso, no COPY do DBASE pode estar se confundindo com esses caracteres, talvez até ignorando-os.
Nunca usei COPY. Por isso não sei se há alguma restrição nesse sentido. Aliás, o campo caractere do DBF foi concebido (na época do guaraná com rolha) para armazenar caracteres legíveis. Ou seja, aqueles cujo código ASCII está acima do 32 e abaixo do 127. Fora desse espectro é considerado binário. O ideal, ainda levando em conta que meu pensamento está correto, seria converter o binário para ASCII legível antes da gravação. Aí existem algumas soluções: UUENCODE, BASE64, etc. Mas isso é uma outra história.
Inclusive, justamente pelo fato de caracteres binários terem esse problema, todo eMail é transformado em texto puro, mesmo que nele existam anexos binários. Por isso, se for UUENCODE, o anexo de eMail aumenta exatamente 1/3 de tamanho.