O Clipper uma função que faz isso, chamada GELLIPSE() na versão Cliper 5.3. Você também poderá obter um círculo através de alguma biblioteca externa. A que eu conheço chama-se DGE versão 5 que faz circulos, a função é DrawCircle() e para fazer uma aera onde o click do mouse abrirá outra janela, você precisará definir coodenadas Y e X num looping onde estará a palavra escrita que você menciona. Esta aplicação deverá rodar em modo gráfico o que você terá que alternar com sua outra telas que estão em modo console. A principio é muito atraente, mas conciliar tudo isso é uma verdadera odiséia. A não ser que faça um sistema modular e que separes esse primeiro módulo e que este chama o seu sistema. Só que nessa transição haverá uma perda de performace e um piscar da tela o que não é nada bonito. Esse piscar é quando passa de tela modo console a modo gráfico.
Meu conselho, parta para uma ferramenta na qual você pssa fazer tudo isso num ambiente só.
Se quiser baixar procure por DGE v5 neste link
http://www.caclipperwebsite.com/funcao.shtml e dê uma olhada no DEMO.