Bem vindo ao Fórum,
01) Para quais tipos de aplicação o Harbour é usado hoje em dia?
R = Quase 100% para sistemas desktop, faz pouco tempo tem um projeto para usá-lo via web
https://mod-harbour.org/.
02) De que forma vocês trabalham usando o Harbour? Em negócio próprio? Em alguma empresa?
R = Eu trabalho para minha empresa, e pelo que conheço a grande maioria tem o seu próprio negócio, sendo que muitas vezes esse negócio tem somente 1 programador, que tbem faz o papel de suporte e vendas com os clientes, a única empresa de porte que conheci usando xHarbour/Harbour é a
https://sgsistemas.com.br/ de Maringá-PR, devem existir outras com certeza.
03) Gostaria de voltar a programar, agora em Harbour. Uso muito Linux. Tem alguma dica para eu poder estudar e desenvolver programas
compatíveis tanto em Windows como em Linux?
R = Para programar em Windows e Linux com Harbour é bem simples, como já mencionou o Sygecom, se quiser construir uma aplicação com interface gráfica em ambos SO, utilize a HwGUI
http://www.kresin.ru/en/hwgui.html , se o foco for somente Windows, a MiniGUI Extended é uma excelente escolha
http://hmgextended.com/
04) Quais itens do "eco-sistema" Harbour tenho que me preocupar? Como construir GUI, por exemplo? Para acessar bancos de dados, etc.
R = Praticamente não tem nada que venha a ser um problema, hoje em dia tem até configurações para o VsCode na questão de escrever código, a documentação é de fácil acesso e entendimento
https://harbour.github.io/doc/index.html, a parte GUI falei na resposta acima, e quanto ao banco de dados, para ter acesso nativo usando somente DLL vc tem MySQL e PostgreSQL, e usando ADO/ODBC qualquer outro SGBD existente.
Abraço